Wir beginnen unseren Spaziergang am Wilhelmspalais, in dem sich heute die Stadtbücherei befindet. Wir gehen rechts am Wilhelmspalais vorbei durch die verkehrsberuhigte Uhlandstraße aufwärts und überqueren die Olgastraße. An der nächsten Kreuzung geht es links in die Gaisburgstraße, eine alte Wegverbindung nach Gaisburg und Esslingen, und weiter steil hinauf zur Alexanderstraße mit großbürgerlichen Wohn- und Mietshäusern. Nach einer kurzen Strecke auf der Alexanderstraße treffen wir auf den mit Kastanienbäumen bestandenen Eugensplatz.

Wir gehen ab dem Eugensplatz bergauf und folgen oberhalb der Jugendherberge dem Verlauf der Haußmanstraße. Sie ist eine der Aussichtsstraßen, die nach der Ortsbausatzung von 1935 nur auf der Hangseite bebaut werden darf. Der Blick schweift über die Innenstadt, das Bahnhofs- und das zukünftige Stuttgart 21-Gelände zu den Höhen des Kriegsbergs und des Killesbergs. Die Straße hieß früher Kanonenweg. Stützmauer und Staffeln stammen vom Ende des 19. Jahrhunderts. Bemerkenswert ist auch der "Froschbrunnen", der mit den angrenzenden Häusern 34 - 38 ein Ensemble bildete. Nach der Waldorfschule weist uns ein Schild rechts hinauf zur auf der Uhlandshöhe gelegenen Schwäbische Sternwarte. Direkt an die Schwäbische Sternwarte grenzt die Parkanlage mit Stuttgarts ältester Minigolfanlage Uhlandshöhe. Vom Aussichtstürmchen auf der Uhlandshöhe geht es auf dem Alfred-Lörcher-Weg abwärts an der mittelalterlich anmutenden, 1904 erbauten Villa Hauff (heute Werkstatthaus) vorbei zur Kreuzung Wagenburg-/Gerokstraße.

Wir gehen die Gerokstraße hinauf. Etwa 100 Meter hinter der Gerokstaffel führt links eine Staffel zur Gellertstraße hinauf. In der Gellertstraße treffen wir auf ein auffälliges kleines Backsteingebäude mit einer Dachplattform, das Kanonenhäusle. Weiter geht es zur Gänsheidestraße, dann rechts an der Christuskirche vorbei bis zur Kreuzung Gerokstraße, im Volksmund genannt Bubenbad. In der Richard-Wagner-Straße stoßen wir auf einen politisch bedeutenden Ort (der entsprechend bewacht wird) Villa Reitzenstein. Auf der Richard-Wagner-Straße geht der Spaziergang an Jugendstilhäusern vorbei zu einer kleinen Plattform Wieland-Wagner-Höhe. Die Aussichtsplattform liegt direkt oberhalb eines Steilabfalls und bietet einen guten Ausblick auf den südlichen Stadtteil und die Stadtmitte.

Zurück am Albrecht-Goes-Platz folgen wir der Georg-Elser-Staffel hinunter zur Stafflenbergstraße und weiter zur Sünderstaffel. Die Sünderstaffel führt uns hinunter in die Pfizerstraße mit einigen denkmalgeschützten Häusern. Unten, fast schon an der Alexanderstraße, liegt links, etwas zurückgesetzt, die ehemalige Villa Leins im italienischen Landhausstil (heute französischer Kindergarten Georges Cuvier). Von hier aus können wir noch einen Abstecher in den hinter dem Tor gelegenen halböffentlichen Garten der Villa Scheuffelen machen, eine idyllische Obstwiese inmitten der Großstadt.